Die Sangiovese-Traube, die fast jedes Glas auf diesen Ausritten füllt, wurde in den toskanischen landwirtschaftlichen Aufzeichnungen mehr als vier Jahrhunderte bevor Chianti Classico 1924 sein Siegel des Schwarzen Hahns erhielt, dokumentiert. Diese lange Kontinuität erklärt die Landschaft, die ein Reiter heute durchquert. Die Hügel zwischen Florenz und Siena wurden durch das Mezzadria-Teilpachtsystem geformt, das bis in die 1960er Jahre Bestand hatte und ein Mosaik aus kleinen Parzellen hinterließ: Reben an den sonnigsten Hängen, Oliven auf dünnerem Boden, Eichen- und Steineichenwälder auf den Graten. Pferde waren hier Arbeitstiere, lange bevor sie Freizeittiere wurden, und bewegten sich auf Pfaden zwischen den Podere-Bauernhöfen, die für Karren zu schmal und zu steil waren.
Dieselbe Wege, die strade bianche, sind der Grund, warum toskanische Reit- und Weintouren in ihrer heutigen Form existieren. Unbefestigt und staubweiß führen sie durch Weingüter in der Chianti-Classico-Zone und südlich in die Crete Senesi, wo Lehmrücken den Weinbergen von Montepulciano weichen. Ein Sattel sitzt etwa in der Höhe einer Rebzeile, ein Detail mit Folgen: Der Reiter liest die terrassierte Bepflanzung, die Zwischenfrüchte zwischen den Reihen, das Erziehungssystem – oft der in der Region bevorzugte Cordone Speronato – in dem Maßstab, für den es entworfen wurde.
Die Keller am Ende dieser Routen sind genauso wichtig wie die Route selbst. Chianti Classico erfordert mindestens 80 Prozent Sangiovese; Vino Nobile di Montepulciano basiert auf dem Prugnolo-Gentile-Klon derselben Traube und reift mindestens zwei Jahre. Viele der Weingüter, die Reiter empfangen, sind Arbeitsbetriebe statt Ausstellungsräume, mit in die Hänge gehauenen Fasskellern und Verkostungstischen unter Pergolen. Die Kombination aus Pferd und Weinkeller ist keine Marketingerfindung, sondern eine Überlebensstrategie: Das 1985 in Italien eingeführte Agriturismo-Gesetz erlaubte es den Bauernhöfen, sich auf das Gastgewerbe zu diversifizieren, ohne die Landwirtschaft aufzugeben, und Ställe gehörten zu den ersten Dingen, die wieder aufgebaut wurden.
Was eine Reittour durch die Chianti-Landschaft bewahrt, ist also die funktionierende Beziehung zwischen Tier, Rebe und Hügel. Die UNESCO hat das nahe gelegene Val d'Orcia 2004 genau aus diesem Grund in die Liste aufgenommen – eine gestaltete, nicht bloß geerbte Landschaft. Der Zugang zur Landschaft selbst kostet keinen öffentlichen Eintritt von 0 EUR; individuelle Betreiber legen ihre eigenen Paketpreise fest. Die besten toskanischen Reit- und Weintouren sind diejenigen, die das Tempo des mittelalterlichen Weges beibehalten statt des Zeitplans der Autobahn.
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