Le cépage Sangiovese qui remplit presque chaque verre versé lors de ces balades a été documenté dans les registres agricoles toscans plus de quatre siècles avant que le Chianti Classico ne reçoive son sceau du Coq Noir en 1924. Cette longue continuité explique le paysage qu'un cavalier traverse aujourd'hui. Les collines entre Florence et Sienne ont été façonnées par le système de métayage mezzadria, qui a perduré jusqu'aux années 1960 et a laissé derrière lui une mosaïque de petites parcelles : vignes sur les pentes les plus ensoleillées, oliviers sur les sols les plus maigres, bois de chênes et de chênes verts sur les lignes de crête. Les chevaux étaient ici des animaux de travail bien avant d'être des animaux de loisir, se déplaçant entre les fermes podere le long de pistes trop étroites et trop escarpées pour les charrettes. Ces mêmes pistes, les strade bianche, sont la raison pour laquelle les tours à cheval avec dégustation de vin en Toscane existent sous leur forme actuelle. Non pavées et blanches de poussière, elles serpentent à travers les domaines de la zone du Chianti Classico et descendent vers le sud dans les Crete Senesi, où les crêtes argileuses laissent place aux vignobles de Montepulciano. Une selle se situe à peu près à la hauteur d'un rang de vigne, un détail qui a ses conséquences : le cavalier observe la plantation en terrasse, les cultures de couverture semées entre les rangs, le système de taille — souvent le cordone speronato privilégié dans toute la région — à l'échelle pour laquelle il a été conçu. Les caves à la fin de ces itinéraires comptent tout autant que la route elle-même. Le Chianti Classico nécessite un minimum de 80 pour cent de Sangiovese ; le Vino Nobile di Montepulciano est élaboré à partir du clone Prugnolo Gentile du même cépage et vieillit au minimum deux ans. De nombreux domaines accueillant les cavaliers sont des fermes en activité plutôt que des salles d'exposition, avec des salles de barriques creusées dans les collines et des tables de dégustation dressées sous des pergolas. L'association du cheval et de la cave n'est pas une invention marketing mais une stratégie de survie : la loi sur l'agritourisme, introduite en Italie en 1985, a permis aux fermes de se diversifier dans l'hôtellerie sans abandonner l'agriculture, et les écuries ont été parmi les premières structures reconstruites. Ce qu'une balade à cheval dans la campagne du Chianti préserve, donc, c'est une relation de travail entre l'animal, la vigne et la colline. L'UNESCO a inscrit le Val d'Orcia voisin en 2004 précisément pour cette raison — un paysage composé, et non simplement hérité. L'accès à la campagne elle-même ne comporte aucun droit d'entrée public de 0 EUR ; les opérateurs individuels fixent leurs propres prix de forfait. Les meilleurs tours à cheval avec dégustation de vin en Toscane sont ceux qui maintiennent le rythme de la piste médiévale plutôt que l'horaire de l'autoroute.