Les routes de gravier blanc du Chianti — strade bianche — ont été tracées pour les charrettes à bœufs et les convois de mulets, non pour les voitures, et les chevaux y circulent toujours mieux que tout ce qui a des roues. Cet héritage est l'argument silencieux derrière l'équitation en Toscane au départ de Florence : les meilleures surfaces de la région pour une selle sont celles que le trafic moderne n'a jamais voulu. Entre Florence et Sienne, la terre s'élève en une série de crêtes d'argile et de grès appelées les Monti del Chianti. Les vignes de Sangiovese couvrent les pentes orientées au sud. Les terrasses d'oliviers occupent les plus fraîches. Pendant six siècles, le système de métayage mezzadria a organisé tout l'agencement, liant les familles de locataires à une villa patronale et une écurie en activité. Les chevaux labouraient, transportaient les fruits et portaient l'intendant du domaine entre les parcelles. Le système fut officiellement aboli en 1964 ; les écuries lui ont survécu. De nombreux opérateurs organisant une excursion à cheval en Toscane au départ de Florence occupent aujourd'hui des fattorie converties dont les cours en pierre ont été construites exactement à cette fin. Les animaux comptent autant que le sol. Les écoles d'équitation de la région du Chianti privilégient le Maremmano, une race de selle italienne développée dans les marais au sud-ouest par les butteri, les bergers de Toscane. Il est robuste, tranquille et ne s'inquiète pas des tracteurs. Ce tempérament est la raison pour laquelle les cavaliers débutants lui sont associés plutôt qu'à un Anglo-Arabe plus léger. Le consortium du Chianti Classico — dont le Gallo Nero, le coq noir, marque les bouteilles depuis 1924 — trace sa limite à travers les mêmes collines que ces sentiers. Il n'y a pas de porte ici ni de tourniquet ; la région du Chianti comporte un droit d'entrée de 0 EUR, et ce que les voyageurs réservent comme billets pour l'équitation en Toscane au départ de Florence sont des places d'opérateur plutôt qu'une admission. La SR222, la Via Chiantigiana, longe la ligne de crête de Grassina à Castellina, et presque chaque écurie se trouve à un court virage de celle-ci. Florence se trouve à moins d'une heure au nord de la plupart d'entre elles. Les promenades dans les domaines viticoles toscans et les excursions dans la campagne du Chianti se sont développées autour de cette unique route. Ce qui perdure, c'est l'échelle de la chose. Une allée de cyprès est lisible à allure de marche. Tout comme l'espacement entre les rangs de vigne, la dérive d'une crête, la pieve du XIe siècle debout au bas d'une colline. Les visites à cheval en Toscane au départ de Florence survivent grâce à cette logique : le paysage ne se lit correctement qu'à la vitesse d'un cheval au pas.