La limite du Chianti Classico a été fixée par un décret des Médicis en 1716, faisant de ces collines l'une des premières régions viticoles légalement définies au monde. Le coq noir, le Gallo Nero, marque toujours les bouteilles. Les sentiers équestres qui parcourent ces mêmes crêtes sont bien plus anciens que le décret. Beaucoup suivent les strade bianche — des routes de gravier blanc tracées sur d'anciens chemins muletiers médiévaux qui transportaient autrefois la laine de Sienne vers le nord et la monnaie florentine vers le sud. La géographie explique le paysage. Les collines s'élèvent entre 250 et 600 mètres, pliées en vallées étroites de galestro, un schiste argileux friable qui draine rapidement et force les vignes de Sangiovese à s'enraciner profondément. Entre les vignobles se dressent des bois de chênes verts et de châtaigniers, des terrasses d'oliviers et les allées de cyprès plantées pour protéger les chemins agricoles du vent. Le système de métayage, la mezzadria, démantelé seulement dans les années 1960, a laissé derrière lui un modèle encore visible depuis la selle : des maisons de pierre, les case coloniche, situées à distance de marche les unes des autres, chacune avec sa propre aire de battage. Les chevaux font partie de ce modèle plutôt que du tourisme. Le bétail a été déplacé sur ces pentes pendant des siècles ; le Maremmano, race de selle indigène d'Italie, a été élevé pour de longues journées sur des terrains inégaux et reste l'animal le plus utilisé aujourd'hui lors d'une excursion à cheval dans les collines du Chianti toscan. Les écuries se concentrent autour de Radda, Gaiole, Castellina et des Crete Senesi au sud, la plupart converties à partir de domaines agricoles qui pressent toujours l'huile et mettent le vin en bouteille. L'équitation est, en ce sens, le plus ancien mode de relevé topographique de la région encore existant. La tradition des excursions équestres dans la campagne du Chianti s'est développée dans les années 1980, lorsque les propriétaires de domaines ont ouvert des sentiers aux visiteurs et ont commencé à combiner une heure en selle avec une visite de cave. Ce jumelage est désormais standard : plusieurs excursions à cheval dans les collines du Chianti toscan partent de Florence et combinent du temps sur les sentiers avec des dégustations, tandis que les options siennoises traversent le pays d'argile plus douce en dessous de Castellina. Les balades à cheval escortées dans les vignobles conviennent aux cavaliers qui n'ont jamais tenu de rênes, car les chevaux sont entraînés à suivre en file indienne au pas. Ce que les collines récompensent, c'est la lenteur. Les circuits en Vespa et les excursions viticoles en minibus couvrent plus de terrain ; un cheval parcourt environ six kilomètres en une heure et offre le Chianti dans le registre pour lequel il a été conçu — haie, cigale, l'ouverture soudaine d'une vallée sous une ligne de crête. L'accès à la région elle-même coûte 0 EUR. Seule la balade guidée est payante, et les opérateurs listés sur cette page fixent ce montant.