Il confine del Chianti Classico fu fissato da un decreto mediceo nel 1716, rendendo queste colline una delle prime regioni vinicole legalmente definite al mondo. Il gallo nero, il Gallo Nero, segna ancora le bottiglie. I sentieri che attraversano le stesse creste sono molto più antichi del decreto. Molti seguono le strade bianche — vie sterrate tracciate sopra mulattiere medievali che un tempo portavano la lana senese verso nord e le monete fiorentine verso sud. La geografia spiega il paesaggio. Le colline si innalzano tra i 250 e i 600 metri, ripiegate in valli strette di galestro, uno scisto argilloso friabile che drena rapidamente e costringe le viti di Sangiovese a radicare in profondità. Tra i vigneti si ergono boschi di lecci e castagni, terrazzamenti di ulivi e viali di cipressi piantati per proteggere le strade rurali dal vento. Il sistema della mezzadria, smantellato solo negli anni '60, ha lasciato in eredità il modello ancora visibile dalla sella: case coloniche in pietra situate a distanza di cammino l'una dall'altra, ciascuna con la propria aia. I cavalli appartengono a quel modello piuttosto che al turismo. Gli animali da lavoro hanno spostato il bestiame su questi pendii per secoli; il Maremmano, razza da sella autoctona italiana, è stato allevato per lunghe giornate su terreni irregolari e rimane l'animale più spesso utilizzato oggi in un tour a cavallo nelle colline del Chianti in Toscana. I maneggi si concentrano intorno a Radda, Gaiole, Castellina e le Crete Senesi a sud, la maggior parte dei quali convertiti da tenute agricole che ancora frangono olio e imbottigliano vino. Cavalcare è, in questo senso, la modalità di esplorazione più antica e sopravvissuta della regione. La tradizione dei tour a cavallo nella campagna del Chianti più ampia è maturata negli anni '80, quando i proprietari terrieri hanno aperto i sentieri equestri ai visitatori e hanno iniziato ad abbinare un'ora in sella a una visita in cantina. Questo abbinamento è ora uno standard: diversi tour a cavallo nelle colline del Chianti in Toscana partono da Firenze e combinano il tempo sui sentieri con degustazioni, mentre le opzioni senesi attraversano il paese di argilla più morbida sotto Castellina. Le passeggiate a cavallo guidate nei vigneti sono adatte a cavalieri che non hanno mai tenuto in mano le redini, poiché i cavalli sono addestrati a seguire in fila al passo. Ciò che le colline premiano è la lentezza. I circuiti in Vespa e i tour del vino in minibus coprono più terreno; un cavallo copre circa sei chilometri in un'ora e trasmette il Chianti nel registro per cui è stato costruito — siepi, cicale, l'improvvisa apertura di una valle sotto una linea di cresta. L'ingresso alla regione stessa costa 0 EUR. Solo la passeggiata guidata è a pagamento e gli operatori elencati in questa pagina stabiliscono tale cifra.