O limite do Chianti Classico foi fixado por um decreto dos Médici em 1716, tornando estas colinas uma das primeiras regiões vinícolas legalmente definidas no mundo. O galo negro, o Gallo Nero, ainda marca as garrafas. As trilhas de equitação que percorrem os mesmos cumes são muito mais antigas que o decreto. Muitas seguem strade bianche — estradas de cascalho branco construídas sobre antigas trilhas medievais de mulas que transportavam a lã de Siena para o norte e as moedas de Florença para o sul. A geografia explica a paisagem. As colinas elevam-se entre 250 e 600 metros, dobradas em vales estreitos de galestro, um xisto de argila friável que drena rapidamente e força as vinhas de Sangiovese a criar raízes profundas. Entre as vinhas encontram-se bosques de carvalhos e castanheiros, terraços de oliveiras e avenidas de ciprestes plantadas para proteger as estradas rurais do vento. O sistema de parceria rural mezzadria, desmantelado apenas na década de 1960, deixou para trás o padrão ainda visível da sela: casas de pedra (case coloniche) situadas a uma distância de caminhada umas das outras, cada uma com o seu próprio terreiro de debulha. Os cavalos pertencem a esse padrão, e não ao turismo. Animais de trabalho moveram o gado através destas encostas durante séculos; o Maremmano, a raça de sela nativa da Itália, foi criado para longos dias em terreno irregular e permanece o animal mais utilizado num passeio a cavalo nas colinas de Chianti, na Toscana, hoje. Os estábulos concentram-se em torno de Radda, Gaiole, Castellina e as Creta Senesi ao sul, a maioria deles convertidos a partir de quintas que ainda prensam azeite e engarrafam vinho. Andar a cavalo é, nesse sentido, o modo de levantamento geográfico mais antigo que sobreviveu na região. A tradição de passeios a cavalo pelo campo de Chianti amadureceu na década de 1980, quando os proprietários das propriedades abriram caminhos aos visitantes e começaram a combinar uma hora na sela com uma visita à adega. Essa combinação é agora padrão: vários passeios a cavalo nas colinas de Chianti, na Toscana, partem de Florença e combinam o tempo na trilha com degustações, enquanto as opções de Siena passam pelo terreno de argila mais macia abaixo de Castellina. Passeios guiados por trilhas em vinhedos são adequados para cavaleiros que nunca seguraram nas rédeas, uma vez que os cavalos são treinados para seguir em fila a passo. O que as colinas recompensam é a lentidão. Circuitos de Vespa e passeios de micro-ônibus cobrem mais terreno; um cavalo cobre cerca de seis quilômetros em uma hora e apresenta o Chianti no ritmo para o qual foi construído — a cerca viva, a cigarra, a abertura repentina de um vale abaixo de uma linha de cume. A entrada na região em si custa 0 EUR. Apenas o passeio guiado é tarifado, e os operadores listados nesta página definem esse valor.