Ses cavaliers étaient les butteri, gardiens de troupeaux montés des marais de la Maremme qui travaillaient les plaines au sud de Grosseto avec de longs bâtons et une selle distinctive à pommeau élevé appelée scafarda. En 1890, un groupe de butteri a rencontré la compagnie itinérante du Wild West de Buffalo Bill près de Rome et, selon les récits de l'époque, les a surpassés à cheval. Cet héritage imprègne encore les balades à cheval en Toscane contemporaines, même sur les sentiers doux des vignobles.
Le paysage que parcourent ces chevaux est lui-même une invention humaine. Le système de métayage mezzadria, qui a régi l'agriculture toscane du XIIIe siècle jusqu'à son abolition légale en 1964, a produit le modèle que les visiteurs photographient aujourd'hui : des fermes podere au sommet des collines, des rangées de cyprès marquant les routes d'accès, des terrasses d'oliviers creusées dans des pentes trop raides pour la charrue. La zone du Chianti Classico a été officiellement délimitée en 1716 par Cosme III de Médicis, l'une des plus anciennes appellations viticoles au monde. Le Val d'Orcia, plus au sud, a été inscrit sur la liste du patrimoine mondial de l'UNESCO en 2004 en tant que paysage culturel plutôt que naturel — la distinction est importante.
Les écuries occupent ce terrain parce que l'ancienne infrastructure subsiste. Les strade bianche, les routes de gravier blanc nommées ainsi pour leur surface de calcaire concassé, relient encore des domaines qui ne cultivent plus à grande échelle. De nombreuses écuries sont des agriturismi, des fermes en activité autorisées depuis une loi nationale de 1985 à accueillir des clients parallèlement à la production agricole. Ce cadre juridique explique pourquoi les visites de vignobles à cheval en Toscane et les itinéraires de dégustation de vin à cheval en Toscane sont si courants ici : l'écurie, le vignoble et la cave appartiennent souvent à la même propriété.
Les balades elles-mêmes varient selon la géologie. Les sentiers du Chianti grimpent à travers le galestro, un schiste friable qui draine bien et retient les vignes ; le sol est ferme et ombragé par des chênes verts. Dans les Crete Senesi, l'argile s'ouvre sur des crêtes dénudées, pâles et érodées, mieux adaptées à une longue balade à cheval en Toscane qu'à une courte boucle. La Maremme côtière offre une forêt de pins et un accès à la plage, là où la tradition des butteri reste la plus forte et où les programmes standards d'équitation en Toscane utilisent encore des chevaux de travail.
Les débutants sont nombreux. La plupart des opérateurs gardent des chevaux d'école calmes et acceptent des cavaliers sans aucune expérience, c'est pourquoi des sessions d'équitation en Toscane axées sur la famille pour les enfants côtoient des randonnées avancées. Les guides parlent généralement anglais et italien. Ce qui reste constant, c'est l'allure — un pas, occasionnellement un trot, rarement plus — car le terrain récompense l'attention plutôt que la vitesse.
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